Selama era pemerintahan Romawi di Inggris, sebuah vexilloid (standar mirip bendera) diperkenalkan yang mungkin telah ditemukan di Persia (Iran). Dikenal sebagai Naga Merah, itu termasuk kepala logam yang dipasang di tiang dengan tubuh sutra yang menempel yang menyerupai windsock. Ketika Naga dibawa dalam pertempuran, tubuh sutra membuat gerakan seperti manusia di udara, sementara peluit di kepala menciptakan suara teriakan untuk menakuti musuh. Naga itu kemudian menjadi simbol bagi penguasa lokal, secara tradisional termasuk Raja Arthur dan raja-raja Wessex Saxon. Raja Harold II, dikalahkan oleh William I sang Penakluk di Pertempuran Hastings pada 1066, kalah di bawah Naga. Di Wales telah ada beberapa klaim untuk penggunaan awal standar naga, termasuk yang dari Pangeran Cadwaladr (meninggal tahun 1172) dan Owain Glyn Dur, yang memperjuangkan kemerdekaan Welsh dari Inggris pada awal abad ke-15.
Dinasti Tudor menjadi didirikan di Inggris pada tahun 1485, dan raja pertamanya, Henry VII, memilih putih dan hijau sebagai warna livery-nya. Simbol naga merahnya dikaitkan dengan leluhur Welsh, dan naga itu diakui pada 1801 sebagai lencana resmi Wales. Ini telah muncul pada bendera bergaris-garis putih-hijau sejak setidaknya 1911, ketika Raja Edward VIII masa depan diinvestasikan dengan gelar Prince of Wales. Variasi lain dari bendera naga Welsh juga ada.
