Giovanni di Paolo, penuh Giovanni di Paolo di Grazia, (lahir c. 1403, Siena, Republik Siena [Italia] —died1482, Siena), pelukis yang lukisan religiusnya mempertahankan intensitas mistis dan gaya konservatif lukisan dekoratif Gotik terhadap tren., semakin dominan dalam seni Tuscany abad ke-15, menuju naturalisme ilmiah dan humanisme klasik. Salah satu praktisi terakhir dari tradisi lukisan abad pertengahan, ia tidak banyak mempengaruhi jalannya seni selama empat abad setelah kematiannya. Namun, pada abad ke-20, karya-karyanya yang tegang, sering kali sangat dramatis, membangkitkan minat.
Giovanni mungkin adalah murid pelukis Taddeo di Bartolo, yang gayanya tercermin dalam karya pertamanya yang paling awal, Madonna and Child with Angels (1426). Pada tahun itu Giovanni jatuh di bawah pengaruh lukisan-lukisan dekoratif dan sopan dari Gentile da Fabriano, seperti yang dapat dilihat di Madonna Giovanni tahun 1427. Selama tahun 1440-an dan awal 1450-an, Giovanni menghasilkan karya-karyanya yang paling penting, termasuk altar monumental dari Presentation of Kristus di Bait Suci (1447–49) dan enam adegan dari The Life of St. John the Baptist. Madonna Altarpiece tahun 1463 yang merenung di Katedral Pienza menandai awal periode akhir Giovanni, di mana polyptych Asumsi kasar tahun 1475 dari Staggia merupakan karya penting terakhir.
Giovanni tidak pernah meninggalkan kota asalnya, Siena, dan karyanya mengungkapkan rasa jijiknya yang terus-menerus terhadap pelukis progresif Tuscany. Dia sudah lama dianggap sebagai seniman yang inferior; spiritualitas dan gaya ekspresionisnya yang tersiksa tidak banyak dihargai sebelum sekitar tahun 1920, tetapi sejak saat itu penggambarannya yang gugup dan distorsi ekspresif dianggap telah menggembar-gemborkan seni Manneris abad ke-16 dan lukisan Ekspresionisme abad ke-20. Tidak hanya tokoh-tokoh dan lanskap yang menarik secara warna dan formal dari periode awal dan pertengahan pelukis, tetapi juga bentuk-bentuk yang tidak dimurnikan dari tahun 1460-an dan khususnya tahun 1470-an menjadi menarik, karena mereka menggambarkan perubahan visi seniman tentang dunia selama perkembangannya.
