Raymond Massey, sepenuhnya Raymond Hart Massey, (lahir 30 Agustus 1896, Toronto, Ontario, Kanada — meninggal 29 Juli 1983, Los Angeles, California, AS), aktor, sutradara, dan produser Kanada-Amerika.
Massey dilahirkan dalam keluarga Toronto yang terkemuka. Ia bertugas di Angkatan Darat Kanada dan terluka di Ypres, Prancis, pada tahun 1916. Setelah Perang Dunia I ia melanjutkan pendidikannya, di Oxford, dan memulai karier sebagai aktor, jauh di luar keinginan keluarganya, sementara di Inggris pada 1922. Pada 1926 ia telah menjadi manajer bagian dari Teater Everyman di London, dan pada tahun-tahun berikutnya ia memainkan berbagai peran panggung, menjadi terkenal karena kekuatan dan keyakinan penampilannya. Pada 1931 ia melakukan debut Kota New York yang agak tidak menguntungkan dalam produksi eksperimental Hamlet yang gagal dari Norman Bel Geddes. Penampilannya yang paling terkenal di Broadway datang delapan tahun kemudian dalam peran judul Abe Lincoln di Illinois.
Karier Massey sebagai aktor film dimulai pada tahun 1929 dan meluas ke lebih dari 50 film, termasuk versi film Abe Lincoln di Illinois, Arsenik dan Old Lace, dan East of Eden. Selama Perang Dunia II ia bertugas sebagai perwira di Angkatan Darat Kanada, dan, setelah menjadi warga negara AS pada tahun 1944, ia melanjutkan karirnya di Hollywood dan di Broadway. Ia menyutradarai 35 drama sekaligus, dan selama 1960-an ia memainkan peran berkelanjutan Dr. Gillespie dalam serial televisi populer Doctor Kildare.
