Pertempuran Chaeronea, (Agustus 338 SM), pertempuran di Boeotia, Yunani tengah, di mana Philip II dari Makedonia mengalahkan koalisi negara-kota Yunani yang dipimpin oleh Thebes dan Athena. Kemenangan itu, sebagian dikreditkan ke putra Philip yang berusia 18 tahun, Alexander the Great, memperkuat hegemoni Makedonia di Yunani dan mengakhiri perlawanan militer yang efektif terhadap Philip di wilayah tersebut.
Philip II: Kemenangan Chaeronea
Ketika Philip menyapu selatan dengan pasukannya pada bulan November 339, ia berharap untuk menyerbu Thebans untuk menghormati aliansi mereka dan membiarkannya melalui
Menjelang 338 sM. Filipus memasuki dekade kedua penaklukannya atas Yunani secara metodis. Orator Athena, Demosthenes, telah merasakan ancaman yang ditimbulkan oleh ambisi Makedonia pada waktu yang relatif dini, tetapi Philip menggunakan diplomasi dan ancaman kekuatan untuk mengisolasi Athena dan memainkan negara-kota saingan Yunani melawan satu sama lain. Thebes, yang sebelumnya adalah pendukung Philip, dimenangkan untuk perjuangan Athena dan mengirim pasukan untuk menambah pasukan Athena dan sekutunya dalam upaya mereka untuk memeriksa kemajuan Makedonia. Orang-orang Yunani telah menempatkan pasukan penghalang di celah di Thermopylae, jadi Philip mengarahkan pasukannya ke selatan menuju Boeotia, utara Thebes.
Philip memimpin pasukan sekitar 30.000 infantri dan 2.000 kavaleri. Tuan rumah gabungan Yunani berjumlah sekitar 35.000 orang. Philip menempatkan Alexander di sebelah kiri, di seberang Thebans dan Band Suci elit mereka. Phalanx Makedonia menduduki pusat, menghadapi infanteri Yunani sekutu. Philip mengambil posisi di sebelah kanan, di seberang orang-orang Atena.
Ada dua interpretasi yang mendominasi tentang peristiwa di Chaeronea. Yang pertama, didirikan dengan kuat oleh sejarawan Nicholas G. Hammond pada 1930-an dan didukung oleh Ian Worthington pada awal abad ke-21, mengandalkan penggabungan berbagai fragmen teks kuno untuk menyediakan serangkaian manuver rumit yang digunakan oleh Philip untuk mengamankan kemenangan. Dalam catatan itu, Philip menarik milisi Athena yang tidak berpengalaman keluar dari posisinya dengan pura-pura mundur. Ketika orang-orang Athena berusaha mengeksploitasi keuntungan yang mereka rasakan, pasukan di pusat Yunani bergerak ke kiri dalam upaya untuk mempertahankan garis itu. Hal itu membuka celah antara pusat Yunani dan bangsa Theban, dan Alexander, yang memimpin kavaleri Philip ("kawan") Philip, menerobos masuk. Orang-orang Thebes dan orang-orang Yunani yang bersekutu diambil dari belakang, sementara orang-orang Makedonia mengusir orang-orang Athena.
Penafsiran kedua menolak banyak dari teks-teks kuno yang belakangan, seringkali anekdotal, dan sebaliknya berfokus pada kisah Diodorus, yang menghadirkan pertempuran phalanx-on-phalanx tradisional. Dalam uraian itu, veteran Makedonia hanya menguasai orang-orang Yunani, sebagian karena penggunaan sarissa dari Makedonia, tombak 13 hingga 21 kaki (4-6,5 meter) yang kira-kira dua kali panjang tombak yang digunakan oleh orang Yunani.
Dalam kedua kisah pertempuran, disiplin unggul dari Sacred Band mengakibatkan kehancurannya. Dikelilingi dan tidak mau menyerah, Kelompok Suci bertempur dengan gagah, tetapi mereka ditebang oleh orang Makedonia. Penggalian arkeologis di dekat kota Chaeronea (sekarang Khaironia) telah menemukan gundukan yang berisi abu pasukan Makedonia, yang jelas dibangun sebagai monumen kemenangan Philip. Selain itu, 254 kerangka yang ditemukan terkubur di bawah penanda penguburan diyakini sebagai sisa-sisa Band Suci, terkubur berpasangan. Pertempuran itu menandai berakhirnya pertentangan militer yang efektif terhadap Philip di Yunani dan menandai dimulainya dominasi Makedonia di wilayah tersebut.
