Carbanion, setiap anggota kelas senyawa organik di mana muatan listrik negatif terletak terutama pada atom karbon. Karban secara formal berasal dari molekul organik netral dengan menghilangkan atom atau kelompok atom bermuatan positif, dan mereka penting terutama sebagai zat antara kimia — yaitu, sebagai zat yang digunakan dalam pembuatan zat lain. Produk industri penting, termasuk plastik yang bermanfaat, dibuat menggunakan carbanion.
Carbanion yang paling sederhana, ion metida (CH - 3), berasal dari senyawa organik metana (CH 4) oleh hilangnya proton (ion hidrogen, H +) seperti yang ditunjukkan dalam persamaan kimia berikut:
di mana simbol C dan H mewakili atom karbon dan hidrogen; subskrip menunjukkan jumlah atom dari masing-masing jenis yang termasuk dalam molekul; tanda tambah plus dan minus menunjukkan, masing-masing, muatan positif dan negatif; dan panah ganda menunjukkan bahwa reaksi yang ditunjukkan dapat berlanjut ke arah maju atau mundur, suatu kondisi yang dikenal sebagai reversibilitas.
Struktur molekul.
Dalam membahas struktur-struktur carbanions, seseorang harus membedakan antara ion-ion yang terlokalisasi dan yang terdelokalisasi. Dalam yang pertama, muatan negatif sebagian besar terbatas pada satu atom karbon, sedangkan, yang kedua, itu didistribusikan melalui beberapa atom.
Ion terlokalisasi.
Carbanion terlokalisasi paling sederhana adalah ion metida (CH - 3). Ini isoelektronik (memiliki konfigurasi elektron yang identik) dengan amonia molekul netral (rumus NH 3, N menjadi simbol kimia untuk atom nitrogen). Geometri ion metida paling baik diwakili oleh piramida dengan atom karbon di puncaknya, struktur yang mirip dengan molekul amonia. Kedua struktur ditunjukkan di bawah ini:
di mana garis padat mewakili ikatan antara atom dan garis putus-putus hanya menunjukkan dasar piramida.
Ion yang terdelokasi.
Carylion alil (formula, C 3 H - 5), unit yang agak lebih rumit daripada ion metida, berfungsi sebagai prototipe untuk struktur carbanion yang terdelokalisasi. Ini berasal dari substansi propena dengan kehilangan proton, seperti yang ditunjukkan dalam persamaan di bawah ini, dan strukturnya paling baik ditandai oleh hubungan "resonansi" yang diungkapkan oleh dua formula yang terlampir dalam kurung siku:
Suatu zat (seperti carbanion allyl), yang formula strukturalnya dinyatakan dalam bentuk resonansi terpisah, dianggap memiliki struktur hibrid yang mirip dengan semua bentuk resonansi tetapi benar-benar diungkapkan oleh tidak satu pun dari mereka saja.
Contoh tambahan dari jenis carbanion ini adalah anion benzilik (ditunjukkan di bawah), di mana muatan negatif dapat didistribusikan melalui sistem ikatan pi yang lebih luas, yang mencakup cincin aromatik (lingkaran atom karbon yang bergabung dengan sigma dan ikatan pi). Formulasi resonansi anion ini diberikan di bawah ini:
Terkait erat dengan carbanion alil adalah anion enolat, di mana salah satu atom karbon digantikan oleh atom oksigen. Ion enolat adalah turunan dari keton dan aldehida (senyawa yang mengandung ikatan rangkap antara atom karbon dan oksigen), yang darinya ion tersebut dapat dihasilkan melalui abstraksi proton dari atom karbon yang terletak di sebelah karbon dari gugus karbonil. Bentuk resonansi ion enolat adalah seperti yang digambarkan di bawah ini:
Karena daya tarik yang lebih besar untuk elektron (elektronegativitas) oksigen dibandingkan dengan karbon, struktur resonansi dengan muatan negatif pada oksigen berkontribusi lebih dari setengah pada representasi sebenarnya dari senyawa. Dalam ion enolat yang khas, dengan kata lain, atom oksigen menanggung lebih banyak muatan negatif daripada atom karbon.
Pasangan ion.
Dalam larutan yang mengandung carbanions, harus ada kation yang sesuai (ion positif) untuk setiap carbanion. Jika dua ion dari muatan yang berlawanan berada dalam kontak dekat satu sama lain, ikatan kovalen (nonionik) dapat terbentuk. Reaksi ini diwakili oleh kesetimbangan yang mengikuti:
di mana M dalam banyak kasus adalah atom logam. Karena untuk carbanion tertentu, reaksi ionisasi disukai oleh afinitas elektron kation yang rendah, karakter carbanion terbesar dari senyawa tersebut ditunjukkan ketika atom M adalah logam alkali — litium, natrium, kalium, sesium, atau rubidium. Bahkan dalam kasus-kasus di mana kecenderungan untuk membentuk ikatan kovalen dapat diabaikan, bagaimanapun, sifat-sifat carbanion bebas tidak selalu dapat diamati. Situasi ini muncul dari fakta bahwa ada daya tarik yang kuat antara kation dan anion, yang mengarah ke pasangan ion-ion ini dari muatan yang berlawanan. Pasangan ion "kencang" yang dihasilkan dapat dipecah hanya jika interaksi masing-masing ion dengan pelarut cukup besar untuk mengatasi tarikan antara ion. Oleh karena itu, hanya dalam pelarut yang dengan kuat melarutkan setidaknya satu jenis ion yang dapat diamati carbanions. Contoh pelarut dengan kecenderungan kuat untuk melarutkan kation adalah eter dan dimetil sulfoksida. Secara umum, energi yang dibutuhkan untuk memisahkan pasangan ion lebih besar ketika muatan pada anion terlokalisasi daripada ketika didelokalisasi. Bahkan, jika carbanion berasal dari senyawa alkana sederhana dari karbon dan hidrogen, seperti misalnya ion metida (di atas), tidak ada pelarut umum yang menyediakan energi solvasi yang cukup untuk memisahkan pasangan ion dan, pada saat yang sama,, lembam terhadap reaksi kimia dengan anion. Oleh karena itu, senyawa alkil alkali-logam tidak berdisosiasi menjadi ion bebas, dan sifat-sifatnya hanya merupakan karakteristik pasangan ion saja.
Persiapan.
Setiap persiapan senyawa organik-alkali-logam adalah sumber carbanions. Reaksi senyawa organik yang mengandung atom klor, brom, atau yodium dengan logam alkali adalah salah satu metode yang paling sering digunakan. Reaksi ini dapat diungkapkan:
di mana R adalah kelompok organik; X adalah atom klor, brom, atau yodium; dan M adalah atom dari logam alkali.
Konversi satu carbanion menjadi carbanion dapat dilakukan dengan hidrokarbon atau halida organik, seperti yang ditunjukkan oleh persamaan di bawah ini:
