Furfural (C 4 H 3 O-CHO), juga disebut 2-furaldehyde, anggota keluarga furan yang paling dikenal dan sumber furan penting secara teknis lainnya. Ini adalah cairan tidak berwarna (titik didih 161,7 ° C; gravitasi spesifik 1,1598) yang menjadi gelap saat terpapar udara. Ini larut dalam air hingga 8,3 persen pada 20 ° C dan sepenuhnya larut dengan alkohol dan eter.
Rentang sekitar 100 tahun menandai periode dari penemuan furfural di laboratorium hingga produksi komersial pertama pada tahun 1922. Pengembangan industri selanjutnya memberikan contoh yang sangat baik dari pemanfaatan industri residu pertanian. Tongkol jagung, sekam gandum, sekam biji kapas, sekam padi, dan ampas tebu adalah sumber bahan baku utama, pengisian tahunan yang memastikan pasokan terus menerus. Dalam proses pembuatannya, banyak bahan baku dan asam sulfat encer dikukus di bawah tekanan di digester berputar besar. Furfural yang terbentuk dihilangkan secara terus menerus dengan uap, dan dipekatkan dengan distilasi; distilat, pada kondensasi, terpisah menjadi dua lapisan. Lapisan bawah, terdiri dari furfural basah, dikeringkan dengan distilasi vakum untuk memperoleh furfural dengan kemurnian minimal 99 persen.
Furfural digunakan sebagai pelarut selektif untuk penyulingan minyak pelumas dan rosin, dan untuk meningkatkan karakteristik bahan bakar diesel dan daur ulang cracker catalytic cracker. Ini digunakan secara luas dalam pembuatan roda abrasif berikat-resin dan untuk pemurnian butadiena yang diperlukan untuk produksi karet sintetis. Pembuatan nilon membutuhkan hexamethylenediamine, yang furfural merupakan sumber penting. Kondensasi dengan fenol menghasilkan resin furfural-fenolik untuk berbagai penggunaan.
Ketika uap furfural dan hidrogen dilewatkan di atas katalis tembaga pada suhu tinggi, furfuryl alkohol terbentuk. Derivatif penting ini digunakan dalam industri plastik untuk produksi semen tahan korosi dan barang cetakan. Hidrogenasi serupa dari furfuryl alkohol pada katalis nikel menghasilkan tetrahydrofurfuryl alkohol, yang darinya diturunkan berbagai ester dan dihidropiran.
Dalam reaksinya sebagai aldehida, furfural memiliki kemiripan yang kuat dengan benzaldehida. Jadi, ia mengalami reaksi Cannizzaro dalam alkali berair yang kuat; dimerizes menjadi furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, di bawah pengaruh kalium sianida; itu dikonversi menjadi hidrofuramid, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, oleh aksi amonia. Namun, furfural berbeda nyata dari benzaldehyde dalam beberapa cara, di mana autoksidasi akan menjadi contoh. Pada paparan udara pada suhu kamar, furfural terdegradasi dan dibelah menjadi asam format dan asam formilakrilat. Asam furoat adalah padatan kristal putih yang berguna sebagai bakterisida dan pengawet. Esternya adalah cairan harum yang digunakan sebagai bahan pewangi dan perasa.
