Reaksi substitusi, setiap kelas reaksi kimia di mana atom, ion, atau kelompok atom atau ion dalam molekul digantikan oleh atom, ion, atau kelompok lain. Contohnya adalah reaksi di mana atom klor dalam molekul klorometana dipindahkan oleh ion hidroksida, membentuk metanol:
senyawa koordinasi: Pergantian
Salah satu reaksi yang paling umum ditunjukkan oleh senyawa koordinasi adalah substitusi, atau penggantian, dari satu ligan dengan yang lain.
CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
Jika atom klor digantikan oleh kelompok lain — seperti ion sianida (- CN), ion etoksida (C 2 H 5 O -), atau ion hidrosulfida (HS -) —klorometana diubah, masing-masing, menjadi asetonitril (CH 3 CN), metil etil eter (CH 3 OC 2 H 5), atau metanetanol (CH 3 SH). Jadi senyawa organik seperti alkil halida dapat menimbulkan berbagai jenis senyawa organik melalui reaksi substitusi dengan pereaksi yang sesuai.
Reaksi pergantian dibagi menjadi tiga kelas umum, tergantung pada jenis atom atau kelompok yang bertindak sebagai substituen. Dalam satu, substituen kaya akan elektron dan menyediakan pasangan elektron untuk berikatan dengan substrat (molekul yang ditransformasi). Jenis reaksi ini dikenal sebagai substitusi nukleofilik. Contoh reagen nukleofilik adalah anion halogen (Cl -, Br -, I -), ammonia (NH 3), gugus hidroksil, gugus alkoksi (RO -), gugus sano, dan gugus hidrosulfida. Pada tipe kedua dari reaksi substitusi, substituen kekurangan elektron, dan pasangan elektron untuk berikatan dengan substrat berasal dari substrat itu sendiri. Reaksi ini dikenal sebagai substitusi elektrofilik. Contoh spesies elektrofilik adalah ion hidronium (H 3 O +), hidrogen halida (HCl, HBr, HI), ion nitronium (NO 2 +), dan sulfur trioksida (SO 3). Substrat nukleofil umumnya alkil halida, sedangkan senyawa aromatik adalah di antara substrat elektrofil yang paling penting. Kelas substitusi ketiga melibatkan reaksi radikal bebas dengan substrat yang sesuai. Contoh reagen radikal adalah radikal halogen dan spesies yang mengandung oksigen yang berasal dari senyawa peroksi.
